Видимо, приходится и запоминать, и понимать, и обращаться к справочникам...
В Осаке или в Осака?
Выделяются следующие типы иноязычных географических наименований: на -а; -о и -е; на -и, -ы; на согласный.
Некоторые освоенные названия на -а склоняются: Бухара, Чита, Анкара. Не склоняются многосложные географические названия итальянского и испанского происхождения: в Сантьяго-де-Куба, от Пола-де-Лена, из Сантьяго-де-Компостела; не склоняются французские топонимы с наконечным окончанием: Гра, Спа, Ле-Дора. Названия с наконечным окончанием склоняются: в Тулузе, Женеве, Лозанне; обнаруживают тенденцию к несклоняемости японские названия на -а: в Осака. Также не склоняются финские и эстонские географические названия: Сиргала, Иотуса, Кунда. Абхазские и грузинские названия обычно не склоняются. Но названия курортов: в Пицунде, в Гагарах, из Гадаут.
Топонимы на -о и -е не склоняются в русском литературном языке: в Осло, Токио, Бордо, Мехико, Сантьяго Кале, Гродно, Вильно, Ковно.
Большую тенденцию к склоняемости имеют топонимы на -ы: в Катовицах, Фивах, Татрах, Каннах, Чебоксарах. Обычно не склоняются названия на -и: из Чили, Тбилиси, Нагасаки, Сухуми.
Топонимы на согласный обычно склоняются при условии, что название не употреблено в функции приложения: в городе Мантасас, в 70 километрах от Мантасаса. От указанной группы отступают латиноамериканские названия на –ос: в Фуэнтос. Не склоняются сложные наименования типа Пер-Лашез, Майн-Милл, Пуэрто-Монт. Не склоняются сложносоставные наименования со второй частью -стрит, -сквер, -парк, -палас: по Элвин-стрит, на Юнион-сквер, в зале Фридрих-штадт-палас, в Энмор-парк.